Его первые литературные опыты относятся к началу 1880-х. В 1894 году он начинает издавать в Остине юмористический еженедельник «Роллинг Стоун», почти целиком заполняя его собственными очерками, шутками, стихами и рисунками.
Через год журнал закрылся, одновременно О'Генри был уволен из банка (где он работал) и привлечен к суду в связи с недостачей, хотя она и была возмещена его родными. Освобожденный под залог, писатель поселился в Хьюстоне, где в газете «Дейли пост» началась его профессиональная журналистская и литературная деятельность.
Получив вызов в суд, решил скрыться, но через полгода вернулся домой из-за болезни жены, был арестован и приговорен к 5 годам тюрьмы по обвинению в растрате.
1898-1901 годы он провел в тюрьме штата Огайо, где работал аптекарем при тюремной больнице, а в часы ночных дежурств писал рассказы, которые нелегальным путем посылались в журналы. Тогда же возник и этот псевдоним.
Тюремные годы можно считать периодом формирования писательской индивидуальности О'Генри. После досрочного освобождения О'Генри переселяется в Нью-Йорк. Здесь налаживаются его связи с крупнейшими газетами и журналами, выходят первые книги, он становится одним из популярнейших американских авторов.
Все этапы пестрой и драматической судьбы писателя нашли преломление в сюжетах его . Неподражаемый мастер блестяще построенной, «закругленной» фабулы, с ее характерной «двойной» развязкой (первая – ложная, вторая – неожиданная) создал великое множество выразительнейших «образов-масок».
Его наследие включает более 280 рассказов, скетчей, юморесок. При жизни автора вышло около 10 сборников, примерно столько же и после смерти писателя. Несмотря на неоднозначное отношение критиков к творчеству писателя, читательская любовь к нему неизменна: О'Генри по-прежнему занимает прочное место среди постоянно перечитываемых авторов во многих странах.
Российским читателям известен ряд киноновелл и фильм "", поставленные по его произведениям. Сатира и юмор О'Генри остаются актуальными и в наши дни. Ведь, пороки общества, о которых он говорит, до сих пор присутствуют в нем, несмотря на все плоды демократии и толерантные веяния Дикого Запада и Просвященной Ойропы.


